Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui perbedaan kemampuan dan peningkatan kemampuan metakognitif antara siswa yang memperoleh pembelajaran dengan pendekatan kontekstual berbasis gaya kognitif (field dependent dan field independent) dan siswa yang memperoleh pembelajaran langsung ditinjau secara keseluruhan maupun berdasarkan kategori kemampuan awal matematis (tinggi, sedang, dan rendah). Penelitian ini adalah penelitian kuasi eksperimen dengan desain kelompok kontrol pretes-postes non equivalent. Populasi dalam penelitian ini adalah seluruh siswa kelas X di SMAN 1 Kabupaten Ciamis Provinsi Jawa Barat pada Semester Genap Tahun Pelajaran 2016/2017. Penentuan kelas eksperimen dan kontrol menggunakan teknik purposive sampling. Untuk mendapatkan data hasil penelitian digunakan instrumen berupa: (1) Group Embedded Figure Test (GEFT) untuk mengukur gaya kognitif; (2) tes kemampuan metakognitif; (3) lembar observasi aktivitas siswa dan guru; dan (4) pedoman wawancara. Analisis data dilakukan dengan menggunakan uji t, uji t', dan uji Mann-Whitney. Berdasarkan hasil penelitian diperoleh: (1) terdapat perbedaan kemampuan dan peningkatan kemampuan metakognitif antara siswa yang memperoleh pendekatan kontekstual berbasis gaya kognitif dan pembelajaran langsung; dan (2) ditinjau dari kemampuan awal matematis (KAM) terdapat perbedaan peningkatan kemampuan metakognitif siswa yang memperoleh pembelajaran dengan pendekatan kontekstual berbasis gaya kognitif dan pembelajaran langsung. Siswa pada setiap kategori KAM dengan menggunakan pendekatan kontekstual berbasis gaya kognitif memiliki peningkatan kemampuan metakognitif lebih tinggi daripada siswa yang memperoleh pembelajaran langsung, dengan kualitas peningkatan pada level sedang.